С последней четверти XVIII в. усадьба Ракоболь была известна как имение, принадлежавшее дворянам Эндоуровым. Со второй половины XIX в. усадьба меняет владельцев. Ими становятся вологодские дворяне Гладковы. Примерно к этому же времени относится строительство главного усадебного дома и людской, сохранившихся до настоящего времени. Снаружи здание украшают барельефы, во внутренних помещениях сохранилась изразцовая роспись. В доме существовала необычная система отопления, благодаря которой прогревались толстые стены комнат и коридоров. Помещения первого и второго этажей соединялись винтовыми лестницами. По воспоминаниям старожилов, в доме была богатая библиотека. Чуть раньше, в конце XVIII – начале XIX в., был разбит липовый парк. И главный дом, и парк сохранились до настоящего времени. Церковь Благовещения, построенная в 1788 г., была утрачена в 1940-е гг.

В 1920-1930-х гг. в главном доме разместилась больница, позже в его помещения разместилась школа. В годы Великой Отечественной войны в доме были размещены дети-сироты из блокадного Ленинграда. В 1956 г. детский дом расформировали, а школа действовала до 2002 г. Здание, нуждавшееся в капитальном ремонте, несколько лет назад было выкуплено частным лицом.

Пошехонье и окрестности: история, культура, достопримечательности, люди. Рыбинск, 2016. С. 58-61.

Ракоболь // Ярославские усадьбы. М., 2016. С. 110-111.

Село Ракоболь // Пошехонье в русской культуре : материалы Баловских чтений 2003 год. 2004, С. 81-82.

 Трацевский Б. Н., библиограф отдела краеведения ЯОУНБ им. Н. А. Некрасова