Шестоковская женская община была устроена в 1887 году при церкви с.Шелдомеж (б. Кашинский уезд) на исторической местности. Старинное село упоминается со времен Ситской битвы (1238 г.) Название свое община получила во имя замечательной по древности и чудесам иконы Шестоковской Божией Матери, переданной в 1851 году по определению Святого Синода в собственность церкви с. Шелдомеж. По преданию именование Святая икона получила от чудесного своего явления в половине или в конце ХVIII столетия  на печном шестке в доме секунд-майора Скрипицына в Москве, тогдашнего владельца села Шелдомежи. Явленная икона прославилась многими чудесными исцелениями  от тяжких недугов и очень почиталась в народе.

В 70-е годы 19 века при церкви с. Шелдомеж благодаря трудам и заботам о. Евфимия и настоятельницы монахини Леониды начала обстраиваться  женская Шестоковская община. На территории общины действовали два храма. В 1779 году на средства Николая Дмитриевича Скрипицына на месте утраченного деревянного храма была построена каменная одноглавая церковь Вознесения с ярусной колокольней. Позднее на месте церкви Вознесения в конце 19-начале 20 века был построен однопрестольный каменный собор во имя Шестоковской иконы Божией Матери. В церкви два престола:

1. во имя Вознесения Христова;
2. во имя великомученика Георгия Победоносца. 

Шелдомежская церковь (построена 1800-1815гг.) имела три престола:

1. во имя Воскресения Христова;
2. во имя Святого Великомученика Георгия Победоносца;
3. во имя Шестоковской Иконы Божией Матери (два последние в приделах).

С 1906 года указом Священного Синода от 13 декабря 1906 года определялось    «…Шестоковскую женскую общину Кашинского уезда обратить в женский общежительный монастырь того же наименования…». Всего в монастыре и его подворьях проживало 210 сестер. В монастыре были жилые дома для сестер, дом священника, здание для монастырской больницы, иконописная мастерская, мукомольная ветряная мельница и 30 хозяйственных построек Шестоковский женский монастырь весь бы уничтожен пожаром,  после которого возродился вновь. В 30-е годы монастырь разрушили. Следы чудотворной иконы затерялись в 60-х годах. В памяти людей осталась дивная красота монастыря, образ Святой Иконы Шестоковской Божией Матери, благие деяния игуменьи Леониды и её сподвижниц.

Руины Шестоковского женского монастыря с. Шелдомеж. Фото Ворониной Т. 2002 г.